Waarmee je een jailbreak uitvoert is afhankelijk van de vraag of firmware je 1.x.x, 2.x.x of 3.x.x op je iPhone of iPod touch heb geïnstalleerd. Wil je alleen een jailbreak uitvoeren (dus geen unlock of activatie), dan heb je bij een iPhone met firmware 1.x.x de keuze uit:
* iNdependence (Mac)
* iLiberty+ (Mac en Windows)
Het gebruik van ZiPhone wordt afgeraden, omdat er vaak achteraf problemen ontstaan.
Bij een iPhone met firmware 2.x.x heb je de keuze uit:
* PwnageTool (Mac)
* WinPwn (Windows)
* QuickPwn (Windows & Mac)
Bij een iPhone met firmware 3.x.x heb je de keuze uit:
* Redsn0w (Windows & Mac)
* PwnageTool (Mac)
* Blackra1n (Windows & Mac)
* Spirit (Windows & Mac)
Bij een iPhone met firmware 4.x.x heb je de keuze uit:
* JailbreakMe.com
* Redsn0w (iPhone 3G & iPod touch 2)
* Customfirmware
Een andere mogelijkheid is om via iTunes aangepaste firmware (custom firmware) te installeren, die door een andere gebruiker al met PwnageTool of met WinPwn is gemaakt.
Dit doe je zo:
Je downloadt een custom firmware, dit zet je in een map of op je bureaublad (waar je maar wilt).
Vervolgens open je itunes, stop je je iphone in je pc/ mac dan moet je shift (toetsenbord) + herstel (Itunes) indrukken.
Nu moet je je custom firmware selecteren en dan herstelt hij op jouw firmware waarop een jailbreak reeds is uitgevoerd.